Запись про совместительство делается по желанию работника. Он желает?

По желанию работника запись в трудовую книжку сведений о работе по совместительству производится по месту основной работы на основании документа, подтверждающего работу по совместительству. В графе 1 раздела "Сведения о работе" трудовой книжки ставится порядковый номер записи, в графе 2 указывается дата приема на работу в качестве совместителя, в графе 3 делается запись о принятии или назначении в качестве совместителя в структурное подразделение организации с указанием его конкретного наименования (если условие о работе в конкретном структурном подразделении включено в трудовой договор в качестве существенного), наименования должности, специальности, профессии с указанием квалификации, в графе 4 указывается наименование документа, на основании которого внесена запись, со ссылкой на его дату и номер. В таком же порядке производится запись об увольнении с этой работы.

Т.е.  запись о совместительстве ему заносится по основному месту работы.
Про даты вроде ничего не сказано - по логике, как справку принес, так и записывают. Выписать ему справку о совместительстве 9-м числом, сделать записи о совместительстве, потом о приеме на работу. По-моему, так...

Не надо никаких справков. А в остальном - слушай Виньку. Чо есть в ТК - то и лепим.

Ты делаешь ТОЛЬКО те, которые относятся к работе у тебя! Он у тебя был совместителем? И он хочет, чтобы была запись о совместительстве?

Ну в общем вот, твоё же - так и делай.

"прямо после последней записи об увольнении 08.12 пишу ему, что принят 16.07 по совместительству и уволен 08.12? А следующая запись будет, что с 09.12 принят на работу постоянно?"

А чтобы опу прикрыть получше, возьми с него заяву 9-м числом: прошу выдать справку о работе по совместительству. Чтоб не спросили потом, почему  запись сделана не в июле и не той конторой, где он тогда работал постоянно.